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SMTP Auth 365 Connector – SMTP-/POP3-Anbindung für Microsoft 365

SMTP Auth 365 Connector

ZweckSMTP- und POP3-Anbindung für Microsoft 365

Überblick

SMTP Auth 365 Connector ermöglichtverbindet einerältere älterenAnwendungen und Mailprogramme mit Microsoft 365. Die angebundene Anwendung kann weiterhin klassisches SMTP AUTH für den MailversandVersand überund POP3 für den Abruf verwenden. Die Kommunikation mit Microsoft 365 underfolgt den Abruf des Posteingangssicher über POP3, obwohl die Anwendung selbst kein OAuth2 unterstützt.und Microsoft Graph.

AlteÄltere Anwendung
    │
    ├── SMTP AUTH LOGIN/PLAIN
    ▼──► SMTP Auth 365 Connector Windows-Dienst
    │ persistente lokale Warteschlange
    ▼──► Microsoft Graph mit──► App-only-OAuth2Versandklein:└── /users/{Postfach}/sendMailPOP3 │ groß: Entwurf + Anhänge + /send
    ▼
Exchange Online

Für den Abruf gilt die umgekehrte Richtung:

Alter POP3-Client
    │ USER = vollständige Postfachadresse
    │ PASS = gemeinsames lokales Kennwort
    ▼◄────── SMTP Auth 365 Connector Windows-Dienst
    │◄── Microsoft Graph:Graph Inbox◄── auflisten und MIME über /$value abrufen
    ▼
Exchange OnlinePosteingang

Es wird keine SMTP-Verbindung zuoder ExchangePOP3-Anmeldung Onlinemit aufgebaut.einem Microsoft-365-Kennwort durchgeführt. Der AusgangConnector erfolgtverwendet ausschließlichstattdessen übereine HTTPSeigene undAnwendung in Microsoft Graph.Entra ID.

SystemvoraussetzungenLeistungsumfang

  • WindowsSMTP ServerAUTH beziehungsweisemit RDS-ServerAUTH LOGIN und AUTH PLAIN
POP3-Zugriff auf Microsoft-365-Postfächer OAuth2-Anmeldung über Microsoft Entra ID Versand und Abruf über Microsoft Graph Dynamisches Absendepostfach anhand der From:-Adresse Ablage versendeter Nachrichten im richtigen Ordner Gesendete Elemente Versand großer Nachrichten und Anhänge Persistente Warteschlange mit automatischen Wiederholungsversuchen Optionales STARTTLS für SMTP und POP3 Freigabe nach Client-IP, Absenderadresse, Absenderdomain und POP3-Postfach Verschlüsselte Speicherung von Kennwort und Client Secret Windows-Dienst für den unbeaufsichtigten Betrieb Grafische Oberfläche für Konfiguration, Status und Live-Protokoll

Voraussetzungen

    Unterstütztes Windows-Client- oder Windows-Server-Betriebssystem .NET Framework 4.8 Visual Studio 2022 zum Kompilieren Microsoft-365-Mandant mit Exchange Online Berechtigung zum Erstellen einer Entra-AppApp-Registrierung in Microsoft Entra ID Administratorzustimmung für die benötigten Microsoft-Graph-Berechtigungen Lokale Windows-Administratorrechte für die Dienstinstallation Ausgehender HTTPS-Zugriff auf Port 443 Zugriff auf folgende Ziele:
    login.microsoftonline.com,
    graph.microsoft.com
    outlook.office.com
    
    und für große Anhänge auf die von Graph gelieferte Upload-URL unter

    outlook.office.com wird

    Funktionsweiseinsbesondere derfür Warteschlange

    von

    Nachrichten werden zuerst dauerhaft gespeichert:

    <Programmordner>\Queue
    ├── Incoming
    ├── Pending
    └── DeadLetter
    

    Erst danach erhält die alte Anwendung 250 Queued. IstMicrosoft Graph kurzzeitigbereitgestellte nichtUpload-Adressen erreichbarbei odergroßen antwortetAnhängen mit 429 Too Many Requests, erfolgt ein späterer Versuch. Ein von Graph gesendeter Retry-After-Wert wird berücksichtigt.

    Nach dauerhaften Graph-Fehlern oder zu vielen Versuchen wird die Nachricht nach DeadLetter verschoben. Dieser Ordner muss überwacht werden.benötigt.

    1. AnwendungVorbereitung in Microsoft Entra365

    App-Registrierung anlegen

    1. Öffnen Sie das Microsoft Entra Admin Center öffnen..
    2. Wechseln Sie zu Identität → Anwendungen → App-Registrierungen öffnen..
    3. EineErstellen mandanteninterneSie Anwendungeine neue, nur für den eigenen Mandanten vorgesehene Anwendung.
    Verwenden Sie beispielsweise den Namen SMTP Auth 365 Connector erstellen.. Notieren Sie die Anwendungs-ID (Client-ID) notieren.. Notieren Sie die Verzeichnis-ID (Tenant-ID) notieren.. UnterÖffnen Sie Zertifikate und Geheimnisse. Erstellen Sie ein neues Client Secret erstellen.Secret. DenNotieren Sie sofort den angezeigten Secret-Wert sicher notieren.Wert.

    DasDer ClientSecret-Wert Secretkann wirdim Microsoft-Portal später DPAPI-verschlüsseltnicht gespeicherterneut undangezeigt niemalswerden. inHinterlegen App.configSie eingetragen.außerdem einen internen Termin zur rechtzeitigen Erneuerung vor dem Ablaufdatum.

    2. Globale

    Microsoft-Graph-BerechtigungBerechtigungen vergeben

    InFügen derSie Entra-App:

    unter
      API-Berechtigungen öffnen.folgende Berechtigung hinzufügen wählen. Microsoft Graph auswählen. Graph-Anwendungsberechtigungen auswählen.hinzu:
      Berechtigung Verwendung Mail.Send hinzufügen.Nachrichten aus einem Microsoft-365-Postfach versenden Mail.ReadWrite hinzufügen.POP3-Abruf Diesowie Erstellen und Senden großer Nachrichten

      Erteilen Sie anschließend die Administratorzustimmung für den Mandanten. erteilen.

      Ohne Administratorzustimmung

      Mail.Sendkann erlaubtder denConnector Versand ohne angemeldeten Benutzer. Mail.ReadWrite ist für den Großnachrichtenweg und den POP3-Abruf erforderlich: Der Dienst legt Entwürfe an, liest MIME-Nachrichten, setztnicht auf Wunschdie den Gelesen-Status und führt bestätigte POP3-Löschungen aus. Beide globalen Anwendungsberechtigungen gelten standardmäßig für alle Postfächer. Der Dienst verwendet jedoch nur Absender aus AllowedSenderAddresses beziehungsweise der optionalen Domänenfreigabe und POP3-Postfächer aus AllowedPop3Mailboxes oder AllowedPop3MailboxDomains.zugreifen.

      DerMicrosoft-Dokumentation zu Graph-Aufruf erfolgt immer exakt über dieses Postfach:Berechtigungen

      From:

      Zugriff test@kunde.deauf Postfächer POST /users/test@kunde.de/sendMail

      begrenzen

      Die ausGraph-Anwendungsberechtigungen From:können gelesenestandardmäßig Adresse wird als Graph-Zielpostfach verwendet und erneut als MIME-Absender eingesetzt. Microsoft Graph speichert die versendete Nachricht automatisch im Ordner Gesendete Elemente dieses Postfachs.

      Microsoft: Graph-Berechtigungen – Mail.Send und Mail.ReadWrite

      3. Empfohlene EinschränkungZugriff auf einalle Postfach

      Postfächer

      Diedes globaleMandanten Entra-Berechtigungermöglichen. ist einfach einzurichten, besitzt aberFür einen sehrmöglichst großenkleinen Berechtigungsumfang. Für eine zukunftsorientierte Least-Privilege- KonfigurationBerechtigungsumfang empfiehlt Microsoftsich Role Based Access Control for Applications in Exchange Online. Dieses Verfahren ersetzt die älteren Application Access Policies.

      Microsoft:Microsoft-Dokumentation zu Application RBAC for Applications in Exchange Online

      Wichtig:Die BerechtigungenEinrichtung ausvon Entra und Exchange-RBAC wirken additiv. Wenn du eine echte Postfachbeschränkung überExchange Application RBAC verwendest,sollte müssendurch die globalenzuständige Mail.Send-Microsoft-365-Administration erfolgen. Wichtig ist, dass die für SMTP und Mail.ReadWrite-AnwendungsberechtigungenPOP3 in Entra anschließend entfernt werden. Im Exchange-RBAC-Scope müssen dann beide Rollen vergeben sein.

      Schematisches Beispiel:

      Connect-MgGraph -Scopes "Application.Read.All"
      Connect-ExchangeOnline
      
      $clientId = "CLIENT-ID-DER-APP"
      $mailbox = "smtp@firma.at"
      
      $entraServicePrincipal = Get-MgServicePrincipal `
          -Filter "appId eq '$clientId'"
      
      New-ServicePrincipal `
          -AppId $clientId `
          -ObjectId $entraServicePrincipal.Id `
          -DisplayName "SMTP Auth 365 Connector"
      
      Set-Mailbox -Identity $mailbox -CustomAttribute15 "SMTPAuth365Connector"
      
      New-ManagementScope `
          -Name "SMTPAuth365Connector-Mailbox" `
          -RecipientRestrictionFilter "CustomAttribute15 -eq 'SMTPAuth365Connector'"
      
      New-ManagementRoleAssignment `
          -Name "SMTPAuth365Connector-Mail.Send" `
          -App $entraServicePrincipal.Id `
          -Role "Application Mail.Send" `
          -CustomResourceScope "SMTPAuth365Connector-Mailbox"
      
      New-ManagementRoleAssignment `
          -Name "SMTPAuth365Connector-Mail.ReadWrite" `
          -App $entraServicePrincipal.Id `
          -Role "Application Mail.ReadWrite" `
          -CustomResourceScope "SMTPAuth365Connector-Mailbox"
      
      Test-ServicePrincipalAuthorization `
          -Identity $entraServicePrincipal.Id `
          -Resource $mailbox
      

      Prüfe vorher, ob CustomAttribute15 bereits anderweitig verwendet wird. RBAC-Änderungen können wegen Zwischenspeicherung verzögert wirksam werden. Bei mehreren erlaubten Absendepostfächern muss das gewählte Attribut bei jedem dieserbenötigten Postfächer gesetzt werden, damit allevollständig im Managementgewählten ScopeBereich enthalten sind.

      Sicherheitshinweis: Berechtigungen aus Microsoft Entra ID und Exchange Application RBAC können additiv wirken. Lassen Sie die endgültige Berechtigungskonfiguration durch die Microsoft-365-Administration prüfen.

      4.Installation

      Programmdateien bereitstellen

        Kopieren Sie den vollständig gelieferten Programmordner an seinen endgültigen Speicherort. Verwenden Sie einen eigenen Ordner, beispielsweise:
        C:\SMTPAuth365Connector
        
          Verschieben oder löschen Sie diesen Ordner nach der Dienstinstallation nicht. Starten Sie SMTPAuth365Connector.exe für die erstmalige Einrichtung mit Als Administrator ausführen.

          Die Dienstinstallation verwendet genau die EXE am aktuellen Speicherort. Eine zusätzliche Kopie der Anwendung konfigurierenwird nicht angelegt.

          Verhalten beim ersten Start

          InBeim App.configersten mindestensStart anpassen:öffnet sich die grafische Oberfläche. Da noch keine Zugangsdaten hinterlegt sind, kann die lokale Instanz zunächst einen Konfigurationsfehler anzeigen. Bestätigen Sie diese Meldung und tragen Sie anschließend unter Einstellungen die benötigten Werte ein.

          <add

          Die key="TenantId"Oberfläche value="TENANT-ID"besteht />aus <adddrei key="ClientId"Bereichen:

          value="CLIENT-ID"
          />Übersicht: <add key="AllowedSenderAddresses" value="test@kunde.de,rechnung@kunde.de,bestellung@kunde.de" /> <add key="AllowedSenderDomains" value="" /> <add key="OAuthScope" value="https://graph.microsoft.com/.default" /> <!-- Leer = OrdnerStatus der laufendenlokalen SMTPAuth365Connector.exeInstanz -->und <adddes key="DataPath"Windows-Dienstes value=""sowie />die verwendeten Endpunkte und Pfade Einstellungen: Konfiguration von Allgemein, POP3, SMTP und Microsoft Graph Live-Protokoll: Laufende Diagnosemeldungen mit farblicher Kennzeichnung

          Konfiguration

          Registerkarte Allgemein

          Feld Beschreibung Empfehlung Datenpfad Ablageort für Warteschlange, Protokolle, POP3-Status und Geheimnisse Leer lassen, um den Programmordner zu verwenden Warteschlange prüfen Abstand zwischen zwei Prüfungen der Versandwarteschlange 10 Sekunden Maximale Versandversuche Höchstzahl der Versuche vor dem Verschieben nach DeadLetter 50 Verbindungs-Timeout Maximale Dauer einer Verbindung zu Microsoft 365 30 Sekunden Ausführliche Debugprotokollierung Schreibt zusätzliche Diagnoseinformationen Nur zur Fehlersuche aktivieren

          Bei leerem DataPathDatenpfad liegenverwendet die DatenAnwendung standardmäßigfolgende direkt im Programmordner:Ordner:

          <Programmordner>
          ├── Logs
          ├── Pop3State
          ├── Queue
          └── Secrets
          

          Ein explizitabweichender eingetragener abweichenderlokaler Pfad bleibtoder weiterhinUNC-Pfad möglich.kann Beiangegeben derwerden. DienstinstallationDas richtetKonto dasdes ProgrammWindows-Dienstes benötigt dort die erforderlichen Zugriffsrechte. Bei einem UNC-Pfad benötigt das Computerkonto des Connector-Computers, beispielsweise FIRMA\MAILSERVER$, passende Freigabe- und NTFS-Rechte am Zielserver. Außerdem müssen Netzwerkverbindung und Namensauflösung bereits beim Start des Windows-Dienstes verfügbar sein. Ein lokaler Datenpfad ist für daseinen Dienstkontobesonders ein.ausfallsicheren SchreibrechteBetrieb erhältvorzuziehen.

          es

          Registerkarte gezieltSMTP

          Feld Beschreibung Beispiel SMTP-Adresse Lokale IP-Adresse, auf der SMTP angenommen wird 127.0.0.1 SMTP-Port Port für die ältere Anwendung 2525 Erlaubte Client-IP-Adressen Geräte, die den Connector verwenden dürfen 127.0.0.1,::1 SMTP-Benutzername Gemeinsamer lokaler Benutzername alte-anwendung Gemeinsames SMTP/POP3-Kennwort Gemeinsames lokales Kennwort Sicheres, eigenes Kennwort Kennwortdatei Optionaler abweichender Speicherort Leer lassen SMTP STARTTLS erzwingen Erfordert eine verschlüsselte Verbindung vor der Anmeldung Für LAN-Zugriffe aktivieren TLS-Zertifikat-Thumbprint Fingerabdruck des Windows-Zertifikats Nur bei STARTTLS erforderlich Erlaubte Absender Vollständige Adressen erlaubter Absendepostfächer rechnung@firma.at Erlaubte Absender-Domains Alternative Freigabe einer vollständigen Domain firma.at Maximale Nachrichtengröße Grenze der kompletten SMTP-/MIME-Nachricht in Byte 26214400 Maximale Empfänger Höchstzahl der Empfänger pro Nachricht 100

          Mehrere Werte werden mit Komma oder Semikolon getrennt.

          Wichtig: Sobald mindestens eine vollständige Adresse unter Erlaubte Absender eingetragen ist, wird ausschließlich diese Adressliste verwendet. Die Domainfreigabe dient nur aufals Alternative, wenn die Adressliste leer ist.

          Registerkarte POP3

          Feld Beschreibung Empfehlung POP3 aktivieren Schaltet den veränderlichenPOP3-Endpunkt Daten-Unterordnern.ein

          Nur bei benötigtem Mailabruf aktivieren POP3-Adresse Lokale IP-Adresse, auf der POP3 angenommen wird unabhängig vom SMTP-Port konfiguriert:
          <add key="Pop3Enabled" value="true" />
          <add key="Pop3ListenAddress" value="127.0.0.1"1
          />
          <addkey="Pop3ListenPort"POP3-Port value="2110"Port />für <addden key="AllowedPop3Mailboxes"alten value="test@kunde.de,rechnung@kunde.de"Mailclient />2110 <add key="AllowedPop3MailboxDomains"value=""Erlaubte />POP3-Postfächer <addVollständige key="Pop3RequireStartTls"Adressen value="false"einzelner />Postfächer <addeingang@firma.at key="Pop3MaxMessages" value="1000"/>Erlaubte <addPOP3-Domains key="Pop3MaxMessageBytes"Erlaubt value="52428800"alle />Postfächer <addeiner key="Pop3MarkAsReadOnRetrieval"Domain value="true"firma.at /> <addkey="Pop3DeleteTransferredMessages"POP3 value="false"STLS />erzwingen Erfordert Verschlüsselung vor der Anmeldung Für LAN-Zugriffe aktivieren Maximale Nachrichten Höchstzahl der Nachrichten pro Anmeldung 1000 Maximale POP3-Mailgröße Maximale MIME-Größe einer Nachricht in Byte 52428800 Nach RETR als gelesen markieren Markiert vollständig abgerufene Nachrichten in Outlook als gelesen Nach Bedarf Übertragene Nachrichten bei QUIT löschen Löscht erfolgreich übertragene Nachrichten nach sauberem Sitzungsende Nur nach bewusster Entscheidung aktivieren

          Der POP3-Benutzername ist immer die vollständige Mailadresse des gewünschten Postfachs. DasAls Kennwort istwird dasselbedas gemeinsame lokale SMTP/POP3-Kennwort wieverwendet. beimDas SMTP-persönliche Eingang.Microsoft-365-Kennwort Esist handelt sichdafür nicht um das Microsoft-365-Kennwort.erforderlich.

          Ein Postfach ist erlaubt, wenn entweder seine vollständige Adresse in AllowedPop3Mailboxes steht oder seine Domain in AllowedPop3MailboxDomains enthaltenfreigegeben ist. MehrereEine EinträgeDomain werden durch Komma getrennt. Domains werdenwird ohne @ eingetrageneingetragen. und gelten nur exakt; dieDie Freigabe von kunde.defirma.at schließt beispielsweise tochter.kunde.defirma.at nicht automatisch ein.

          Beispiel:Sicherheitshinweis: AlleEine POP3-Domainfreigabe erlaubt jedem berechtigten Client, mit dem gemeinsamen Kennwort auf alle Postfächer vondieser kunde.deDomain erlauben:zuzugreifen, soweit auch die Microsoft-365-App Zugriff besitzt. Einzelne Postfachfreigaben sind daher vorzuziehen.

          Registerkarte Microsoft Graph

          Feld Beschreibung Wert Tenant-ID Verzeichnis-ID aus der App-Registrierung Mandantenspezifische GUID Client-ID Anwendungs-ID aus der App-Registrierung Anwendungsspezifische GUID Client Secret Secret-Wert aus Microsoft Entra ID Vertraulich behandeln Secret-Datei Optionaler abweichender Speicherort Leer lassen Graph-Basisadresse Microsoft-Graph-Endpunkt <addhttps://graph.microsoft.com/v1.0 key="AllowedPop3Mailboxes" value="" OAuth-Scope OAuth2-Berechtigungsbereich https:/>/graph.microsoft.com/.default <add key="AllowedPop3MailboxDomains" value="kunde.de" />

          EinzeladressenKennwort und DomainsClient könnenSecret auchwerden gemeinsamverschlüsselt verwendetfür werden:

          den
          <addlokalen key="AllowedPop3Mailboxes"Computer
          value="sonderpostfach@firma.at"gespeichert. />
          <add key="AllowedPop3MailboxDomains" value="kunde.de,kunde.com" />
          

          Nach dem KompilierenSpeichern heißtzeigt die aktive DateiOberfläche SMTPAuth365Connector.exe.config******** an. Dies bedeutet, dass bereits ein Wert vorhanden ist. Der Platzhalter wird nicht als Kennwort gespeichert.

          Einstellungen speichern

            Tragen Sie alle erforderlichen Werte ein. Wählen Sie Speichern. Die Anwendung prüft die vollständige Konfiguration. Bei einem Fehler wird der vorherige funktionsfähige Stand automatisch wiederhergestellt. Korrigieren Sie den in der Meldung genannten Wert und speichern Sie erneut.

            Läuft der Windows-Dienst bereits, übernimmt er Änderungen erst nach einem Neustart über Übersicht → Dienst neu starten.

            Netzwerkbetrieb und TLS

            BetriebAnwendung und Connector auf demselben RDS-ServerComputer

            Verwenden Sie vorzugsweise:

            <addAdresse: key="ListenAddress" value="127.0.0.1"1
            />Erlaubte <addClient-IP-Adressen: key="ListenPort" value="2525" />
            <add key="AllowedClientAddresses" value="127.0.0.1,::1" />
            <add key="RequireStartTls" value="false" />1
            

            Damit sind SMTP und POP3 nur lokal erreichbar.

            Zugriff aus dem LANlokalen Netzwerk

            Für den Zugriff von einem anderen Computer:

              Stellen Sie die gewünschte Listen-Adresse auf <add key="ListenAddress" value="0.0.0.0"0 />oder <addauf key="AllowedClientAddresses"eine value="192.168.10.25"konkrete />lokale <addIP-Adresse. key="RequireStartTls"Tragen value="true"Sie />ausschließlich <adddie key="TlsCertificateThumbprint"benötigten value="ZERTIFIKAT-FINGERABDRUCK"Client-IP-Adressen />ein. Erstellen Sie passende eingehende Regeln in der Windows-Firewall. Aktivieren Sie STARTTLS beziehungsweise STLS. Hinterlegen Sie den Thumbprint eines geeigneten Zertifikats.

              Das Zertifikat muss miteinschließlich privatem Schlüssel unterim Zertifikatsspeicher LocalMachine\MyLokaler Computer\Persönlich liegen.vorhanden sein. Das Dienstkonto NETWORK SERVICE benötigt Leserechte auf den privaten Schlüssel.

              Unterstützt wirdwerden STARTTLS,SMTP aberSTARTTLS keinund implizitesPOP3 STLS. Implizites SMTPS auf Port 465.

              5. Absender465 und Empfänger

              implizites

              Microsoft Graph ermittelt Empfänger aus den MIME-Kopfzeilen, klassisches SMTP dagegen aus RCPT TO. Der Proxy gleicht beide Verfahren an:

                Das Graph-Absendepostfach wird dynamisch aus dem MIME-Header From: ermittelt. Es muss genau eine gültige From:-Adresse vorhanden sein. Die Adresse muss in AllowedSenderAddresses freigegeben sein. Für alle erlaubten Absender wird dasselbe lokale SMTP-Kennwort verwendet. Nur mit RCPT TO angenommene Empfänger werden an Graph übergeben. Passende ursprüngliche To- und Cc-Empfänger bleiben sichtbar. Verdeckte Empfänger werden als Bcc eingesetzt. Andere Empfängerangaben in MIME-HeadernPOP3S werden nicht ungeprüftunterstützt. übernommen. Der MIME-Absender wird auf die geprüfte dynamische From:-Adresse gesetzt.

                Beispiel:

                Wichtig:
                From: rechnung@kunde.de
                → POST /users/rechnung@kunde.de/sendMail
                → Gesendete Elemente von rechnung@kunde.de
                

                Ist AllowedSenderAddresses nicht leer, hat diese Liste Vorrang. Nur wenn sie leer ist, wird AllowedSenderDomains als weniger strenger Fallback verwendet.

                6. Größenlimit und große Anhänge

                Die Standardgrenze für die komplette eingehende SMTP-/MIME-Nachricht beträgt 25 MiB:

                <add key="MaxMessageBytes" value="26214400" />
                

                Der Versandweg wird automatisch gewählt:

                  Bis einschließlich 2.800.000 Byte: direkter Graph-MIME-Versand. Darüber: MIME-Zerlegung, Graph-Entwurf, einzelne Anhänge und anschließendes Senden des Entwurfs. Anhänge bis 2.800.000 Byte werden direkt am Entwurf angelegt. Größere Anhänge werden in Blöcken über eine Graph Upload Session übertragen.

                  Schlägt ein Anhang-Upload fehl, wird ein noch nicht gesendeter Entwurf nach Möglichkeit entfernt. Der normale Warteschlangenmechanismus startet beim nächsten Versuch einen neuen Entwurf und lädt die Anhänge erneut hoch.

                  MaxMessageBytes darf in dieser Version zwischen 1 KiB und 100 MiB liegen. Die Einstellung ist die Größe der gesamten SMTP-Nachricht, nicht nur eines Anhangs. Base64 und MIME-Header verursachen zusätzlichen Platzbedarf. Zusätzlich gelten die Größenlimits von Exchange Online und dem jeweiligen Postfach. Microsoft Graph unterstützt über Upload Sessions einzelne Anhänge bis 150 MB; das Standardlimit des Dienstes ist bewusst niedriger.

                  Für den Großnachrichtenweg sind Mail.ReadWrite und Mail.Send als Anwendungsberechtigungen erforderlich. Microsoft weist außerdem auf ein bekanntes Problem bei großen Anhängen in freigegebenen oder delegierten Postfächern hin. Dieser Fall sollte mit dem tatsächlich verwendeten Postfach getestet werden.

                  Der Großnachrichtenweg übernimmt Betreff, HTML- oder Textinhalt, To, Cc, Bcc, Reply-To, normale Dateianhänge und eingebettete CID-Inhalte. Kryptografisch signierte oder verschlüsselte S/MIME-Nachrichten sollten unterhalb der direkten MIME-Grenze bleiben und müssen gesondert getestet werden.

                  Microsoft: Große Anhänge mit Upload Sessions

                  7. Kompilieren und installieren

                  Schneller Test mit Klartextparametern

                  Für Tests steht TestConfiguration.vb zur Verfügung. Dort zuerst aktivieren:

                  Public Const Enabled As Boolean = True
                  

                  Anschließend können alle relevanten Werte direkt im Modul eingetragen werden:

                  Public Const SmtpUsername As String = "alte-anwendung"
                  Public Const SmtpPassword As String = "lokales-testkennwort"
                  
                  Public Const AllowedSenderAddresses As String =
                      "test@kunde.de,rechnung@kunde.de"
                  
                  Public Const Pop3Enabled As Boolean = True
                  Public Const Pop3ListenPort As Integer = 2110
                  Public Const AllowedPop3Mailboxes As String =
                      "test@kunde.de,rechnung@kunde.de"
                  Public Const AllowedPop3MailboxDomains As String = ""
                  Public Const Pop3DeleteTransferredMessages As Boolean = False
                  
                  Public Const TenantId As String = "Tenant-ID"
                  Public Const ClientId As String = "Client-ID"
                  Public Const ClientSecret As String = "Client-Secret"
                  Public Const DebugLogging As Boolean = True
                  

                  Bei aktiviertem Testmodus werden die entsprechenden Werte aus App.config und die DPAPI-Dateien nicht verwendet. Der Datenpfad liegt standardmäßig im Ordner der laufenden SMTPAuth365Connector.exe:

                  <Programmordner>
                  

                  Das Programm kann in Visual Studio gestartet oder direkt im Konsolenmodus ausgeführt werden:

                  .\SMTPAuth365Connector.exe --console
                  

                  Ein normaler Start öffnet grundsätzlich die Windows-Oberfläche. --console bleibt aus Kompatibilitätsgründen gleichbedeutend mit einem normalen GUI-Start. Nur --nogui startet den Connector als unsichtbaren lokalen Prozess. Der bei der Dienstregistrierung eingetragene Parameter --service ist ausschließlich für den Windows-Dienst bestimmt.

                  Der bisherige Text-Konsolenmodus wurde durch eine Windows-Oberfläche ersetzt. Das Produkticon wird als Programmsymbol, im Fenstertitel, in der Taskleiste und links im Kopfbereich der Oberfläche angezeigt.Stellen Sie besteht aus drei Bereichen:

                    Übersicht: Zustand der lokalen Testinstanz und des installierten Dienstes, Endpunkte, Datenpfad und verwendete Konfigurationsdatei. Einstellungen: Allgemeine, POP3-,die SMTP- und Microsoft-Graph-Parameter.POP3-Ports Einniemals neuöffentlich eingegebenesim SMTP/POP3-KennwortInternet beziehungsweisebereit. Client
                    Secret

                    Windows-Dienst wirdeinrichten

                    mit
                    DPAPIPrüfen fürSie denzunächst lokalenüber ComputerLokalen verschlüsselt.Proxy Einstarten, leeresob Geheimnisfelddie behältKonfiguration denfehlerfrei vorhandenen Wert bei. Bereits gespeicherte Geheimnisse erscheinen als ********; dieser Platzhalter wird nicht als neues Kennwort gespeichert.ist. Live-Protokoll:Beenden AktualisierungSie ungefähreine allelaufende 650lokale Millisekunden,Instanz farblichebei Kennzeichnung von Fehlern, Warnungen und Debugmeldungen sowie Pause, automatisches Scrollen und Öffnen des Logordners.Bedarf. Wählen

                    AufSie derunter Übersichtsseite stehen zusätzlichÜbersicht die AktionenAktion Dienst installieren,.

                    DienstBestätigen neu starten und Dienst deinstallieren bereit. Installation und Deinstallation lösenSie die Windows-AdministratorabfrageAdministratorabfrage. aus.Warten DieSie Installation registriertauf die aktuellMeldung, laufende EXE direkt an ihrem vorhandenen Speicherort und startet den Dienst. Programm, Konfiguration, Warteschlange, Protokolle und DPAPI-Geheimnisse bleiben dadurch gemeinsam in diesem Ordner. Der Ordner darf nicht verschoben oder gelöscht werden, solangedass der Dienst installiert ist.und gestartet wurde.

                    Die Installation erfolgt direkt durch die Anwendung. Es solltewerden einkeine eigenerexternen ProgrammordnerInstallationsskripte verwendetbenötigt. werden,Der weilDienst dasstartet Programmautomatisch mit Windows und läuft unter dem DienstkontoKonto dortNETWORK die erforderlichen Lese- und Ausführungsrechte erteilt.SERVICE.

                    Wenn der Windows-Dienst bereits läuft, startet die Oberfläche keine zweite lokale Instanz auf denselben Ports. Änderungen werden zunächst in SMTPAuth365Connector.exe.config gespeichert. Der Dienst übernimmt sie nach Betätigung von Windows-Dienst neu starten. Unter Program Files sind dafür in der Regel Administratorrechte erforderlich.

                    Hinweis zum Klartext-Testmodus: Bei TestConfiguration.Enabled=True haben die einkompilierten Werte Vorrang. Die Oberfläche zeigt in diesem Modus die tatsächlich verwendeten Werte aus TestConfiguration.vb an. Das Speichern in der GUI ist deaktiviert, weil diese fest einkompilierten Werte zur Laufzeit nicht geändert werden können. Für die Konfiguration über die Oberfläche muss Enabled=False gesetztStatus und das Programm neu kompiliert werden.

                    Während des Starts erscheint eine Warnung und im Log wird der unsichere Testmodus vermerkt.

                    Wichtig: Das Client Secret und die Kennwörter stehen im Klartext im Quellcode und auch in der kompilierten EXE. Vor der produktiven Kompilierung Enabled wieder auf False setzen und alle echten Geheimnisse aus TestConfiguration.vb entfernen.

                    Produktive Kompilierung und Installation

                      SMTPAuth365Connector.sln in Visual Studio 2022 öffnen. Falls Visual Studio danach fragt, NuGet-Pakete wiederherstellen ausführen. Release und Any CPU auswählen. Projektmappe erstellen ausführen. SMTPAuth365Connector.exe starten und die Einstellungen in der GUI speichern. Auf Übersicht die Aktion Dienst installieren auswählen und die Windows-Administratorabfrage bestätigen.

                      Die Dienstinstallation erfolgt vollständig im Programm über die native Windows-Dienstverwaltung. PowerShell und InstallUtil.exe werden nicht verwendet. Das gemeinsame lokale SMTP/POP3-Kennwort und das Entra Client Secret werden über die GUI erfasst und mit Windows DPAPI verschlüsselt gespeichert:

                      <Programmordner>\Secrets\smtp-password.bin
                      <Programmordner>\Secrets\oauth-client-secret.bin
                      

                      Die Speicherung ist fehlersicher ausgeführt: Vor dem Ändern hält das Programm den bisherigen Stand der Konfiguration und der betroffenen Geheimnisdateien im Speicher. Schlägt das Schreiben oder die anschließende vollständige Prüfung fehl, wird der vorherige Stand wiederhergestellt und die lokale Instanz mit diesem Stand erneut gestartet. Eine fehlgeschlagene Dienstinstallation entfernt einen eventuell nur teilweise angelegten Dienst ebenfalls wieder.

                      Fehler beim erneuten Start der lokalen Instanz

                      Die Meldung

                      Diese Instanz hat bereits mindestens eine Anforderung gestartet.
                      EigenschaftenLive-Protokoll können nurtrotzdem vor dem Senden der ersten Anforderung geändert werden.
                      

                      stammte in älteren Projektständen von einem gemeinsam wiederverwendeten HTTP-Client. Nach der ersten OAuth- oder Graph-Anfrage durfte dessen Timeout beim Neustart nicht erneut geändert werden. Ab Version 2.3.1 besitzt jede gestartete Proxy-Instanz einen eigenen, genau einmal konfigurierten HTTP-Client. Bei einem Startfehler werden SMTP, POP3, Warteschlangenverarbeitung und HTTP-Verbindungen vollständig freigegeben. Das Programm muss deshalb nach einem normalen Startfehler nicht mehr beendetangezeigt werden.

                      8. Alte Anwendung einstellenkonfigurieren

                      SMTP-Versand

                      Einstellung im alten Programm Wert
                      SMTP-Server 127.0.0.1IP-Adresse oder DNS-Name des Connector-Computers
                      SMTP-Port Standardmäßig 2525
                      Authentifizierung SMTP AUTH LOGIN oder PLAIN
                      BenutzerBenutzername Wert aus SmtpUsernameSMTP-Benutzername
                      Kennwort EinGemeinsames gemeinsameslokales SMTP/POP3-Kennwort für alle erlaubten Absender
                      TLSVerschlüsselung STARTTLS entsprechend RequireStartTlsder Connector-Konfiguration

                      Die Mail muss genau eine gültige From:-Adresse enthalten. Diese Adresse bestimmt das Microsoft-365-Absendepostfach und muss im Connector erlaubt sein.

                      From: rechnung@firma.at
                      → Versand über das Postfach rechnung@firma.at
                      → Ablage in Gesendete Elemente von rechnung@firma.at
                      

                      POP3-Abruf

                      Einstellung im alten Mailclient Wert
                      POP3-Server IP-Adresse oder DNS-Name des Connector-Computers
                      POP3-Port Standardmäßig 127.0.0.12110 PortBenutzername 2110Vollständige oder der Wert aus Pop3ListenPort Benutzer vollständige Postfachadresse, zum Beispiel test@kunde.deMicrosoft-365-Mailadresse Kennwort dasselbeGemeinsames gemeinsamelokales lokale SMTP/POP3-Kennwort wie für SMTP Verschlüsselung STLS entsprechend Pop3RequireStartTlsder POP3S/implizites TLS nicht unterstütztConnector-Konfiguration

                      Falls derein altealter Client ausschließlich Port 110 unterstützt, kann Pop3ListenPortder POP3-Port auf 110 gesetztgeändert werden. BeiPrüfen ZugriffSie ausvorher, demob LANdieser müssenPort Listen-Adresse,bereits AllowedClientAddresses,verwendet Windows-Firewallwird und TLSob entsprechendfür abgesichertdas werden.Binden des Ports ausreichende Rechte vorhanden sind.

                      Verhalten des POP3-Abrufs

                      • Beim Anmelden wird der aktuelle Graph-Posteingang alsüber SitzungslisteMicrosoft Graph geladen.
                      • Pro Postfach ist gleichzeitig nur eine POP3-Sitzung zugelassen, damit zwei Clients nicht widersprüchliche Löschungen ausführen.zulässig.
                      • Neue Nachrichten erscheinen bei der nächsten POP3-Anmeldung.
                      • UIDL basiert auf unveränderlichen Graph-Nachrichten-IDs und bleibt für die Lebensdauer einer Nachricht im Postfach stabil.
                      RETR lädtüberträgt den originalen MIME-Inhalt überder Graph /$value.Nachricht. STATTOP liefert nur den gewünschten Teil und gilt nicht als vollständiger Abruf. LISTUIDL verwendenverwendet stabile Nachrichtenkennungen. Optional wird eine vollständig abgerufene Nachricht als gelesen markiert. Im Modus nicht löschen bleiben Nachrichten in Microsoft 365 erhalten und werden nach erfolgreichem Abruf lokal als bereits übertragen vermerkt. Im Löschmodus werden Nachrichten erst bei einem sauberen QUIT gelöscht. Ein Verbindungsabbruch vor demQUIT Abrufführt im Löschmodus nicht zur Löschung. RSET hebt Löschvormerkungen der aktuellen Sitzung auf.

                      Der lokale Übertragungsstatus befindet sich standardmäßig unter:

                      <Programmordner>\Pop3State
                      

                      Löschen Sie diesen Ordner nicht unbedacht. Andernfalls können bereits übertragene und in Microsoft 365 belassene Nachrichten erneut angeboten werden.

                      Nachrichtengröße und Anhänge

                      Die Standardgrenze für die vollständige SMTP-Nachricht beträgt 25 MiB. Dazu gehören Nachrichtentext, MIME-Kopfzeilen, Anhänge und die durch Base64 entstehende Vergrößerung.

                      Der Connector wählt den Versandweg automatisch:

                        Kleine Nachrichten werden direkt als MIME-Nachricht versendet. Große Nachrichten werden als Entwurf angelegt. Große Anhänge werden blockweise über eine Microsoft-Graph-Upload-Sitzung übertragen. Nach erfolgreichem Upload wird der Entwurf versendet. Bei einem Fehler startet der nächste Warteschlangenversuch den Vorgang neu.

                        Zusätzlich gelten immer die Größen- und Empfängergrenzen von Exchange bereitgestellteOnline ungefähreund MAPI-Nachrichtengrößedes (PidTagMessageSize,betreffenden 0x0E08).Postfachs.

                        Nach

                        Microsoft-Dokumentation RETRzu verwendetgroßen Anhängen

                        Warteschlange und Wiederholungsversuche

                        Eine SMTP-Nachricht wird zunächst dauerhaft in der lokalen Warteschlange gespeichert. Erst danach bestätigt der Connector die laufendeAnnahme Sitzunggegenüber dieder exaktealten GrößeAnwendung.

                        des
                        <Datenpfad>\Queue
                        übertragenen├── MIME-Inhalts.Incoming
                        ├── Pending
                        └── DeadLetter
                        
                        Ordner Bedeutung Incoming Nachricht wird gerade übernommen Pending Nachricht wartet auf Versand oder einen erneuten Versuch DeadLetter Nachricht konnte dauerhaft nicht versendet werden

                        Bei Pop3MarkAsReadOnRetrieval=truevorübergehenden Fehlern versucht der Connector den Versand erneut. Von Microsoft Graph vorgegebene Wartezeiten werden berücksichtigt. Ohne eine solche Vorgabe wird der Abstand schrittweise erhöht. Unerwartete Fehler werden standardmäßig nach einer Minute erneut versucht.

                        Nach Erreichen der maximalen Versuchszahl wird die Nachricht nach erfolgreichem RETRDeadLetter inverschoben. MicrosoftDieser 365 als gelesen markiert. TOP markiert sie nicht gelesen.

                        Bei Pop3DeleteTransferredMessages=false bleiben Nachrichten in Microsoft 365. Nach einem vollständig ausgegebenen RETR speichert der Dienst die UIDL dauerhaftOrdner und bietetdas dieseProtokoll Nachrichtsollten beiregelmäßig späterenüberwacht Anmeldungen nicht mehr an. Der Übertragungsstatus liegt je Postfach standardmäßig unter <Programmordner>\Pop3State. Das gilt auch für den Testmodus, sofern dort kein eigener DataPath angegeben wurde. Bei Pop3DeleteTransferredMessages=true werden erfolgreich mit RETR übertragene sowie explizit mit DELE markierte Nachrichten zur Löschung vorgemerkt. Erst ein sauberes QUIT führt die Graph-Löschung aus. Bei einem Verbindungsabbruch vor QUIT werden im Löschmodus keine Löschungen ausgeführt; die Nachrichten werden bei der nächsten Anmeldung erneut angeboten. RSET hebt alle Löschvormerkungen der aktuellen Sitzung wieder auf. TOP gilt nicht als vollständige Übertragung und verändert weder den lokalen Übertragungsstatus noch die automatische Löschvormerkung. Beim späteren Wechsel vom Behalten- in den Löschmodus bleibt die vorhandene Übertragungsliste wirksam. Bereits früher übertragene Mails werden dadurch nicht plötzlich nochmals angeboten oder automatisch gelöscht. Pop3MaxMessages begrenzt die Zahl der je Anmeldung angebotenen Nachrichten. Berücksichtigt werden die neuesten Nachrichten; innerhalb dieser Auswahl wird von alt nach neu nummeriert. Pop3MaxMessageBytes begrenzt die Größe einer einzelnen heruntergeladenen MIME-Nachricht; der Standard beträgt 50 MiB.

                        Microsoft: MIME-Inhalt einer Nachricht abrufen

                        Microsoft: Unveränderliche Outlook-IDs

                        Lokaler Anmeldungstest ohne TLS:

                        .\Test-Pop3Proxy.ps1 -Mailbox "test@kunde.de"
                        

                        Das Skript zeigt STAT und die UIDL-Liste an, ruft aber keine Mail ab und löscht nichts. Es ist für einen lokalen Funktionstest gedacht. Für LAN-Betrieb mit erzwungenem STLS verwendest du anschließend den tatsächlichen alten Client.werden.

                        Sicherheitshinweis:Hinweis: Wer das gemeinsame Kennwort kennt und von einer freigegebenen Client-IP zugreift, kann jedes in AllowedPop3Mailboxes eingetragene Postfach und jedes Postfach einer in AllowedPop3MailboxDomains eingetragenen Domain öffnen, sofern die Entra-App darauf zugreifen darf. Halte die Freigaben deshalb so klein wie möglich und aktiviere im LAN zwingend STLS. Eine Domainfreigabe ist deutlich weitreichender als die Freigabe einzelner Adressen.

                        9. Testnachricht

                        .\Test-SmtpProxy.ps1 `
                            -From "smtp@firma.at" `
                            -To "empfaenger@firma.at"
                        

                        Bei lokal aktiviertem STARTTLS zusätzlich -EnableSsl verwenden.

                        Test mit einem oder mehreren Anhängen:

                        .\Test-SmtpProxy.ps1 `
                            -From "smtp@firma.at" `
                            -To "empfaenger@firma.at" `
                            -AttachmentPath "C:\Temp\Test-10MB.pdf"
                        

                        Protokollierung und Zustellstatus

                        <Programmordner>\Logs
                        

                        Mit der Einstellung

                        <add key="DebugLogging" value="true" />
                        

                        werden zusätzliche Diagnoseinformationen geschrieben, unter anderem angenommene Verbindungen, SMTP-/POP3-Befehlsnamen, Queue-Prüfungen, Graph-HTTP-Statuswerte, OAuth-Ablaufzeit und bei Fehlern Stacktraces. Kennwörter, SMTP-AUTH-Inhalte, Nachrichtentexte, Client Secrets und OAuth-Tokens werden auch im Debugmodus nicht protokolliert. Nach einer Änderung muss die lokale Instanz oder der Windows-Dienst neu gestartet werden.

                        Graph bestätigt sendMail mit 202 Accepted. Das bedeutet Annahme, aber noch keine endgültige Zustellbestätigung. Exchange-Transportregeln, Spamprüfung und Empfängergrenzen gelten weiterhin.

                        Nach der Annahme wird eine Kopie im Ordner Gesendete Elemente des dynamisch aus From: ermittelten Postfachs gespeichert. Für kleine Nachrichten genügt hierfür Mail.Send; der implementierte Großnachrichtenweg benötigt zusätzlich Mail.ReadWrite zum Anlegen und Bearbeiten des Entwurfs.

                        Microsoft: user sendMail

                        In einem seltenen Grenzfall kann eine Nachricht doppelt versendet werden, wenn Microsoft sie annimmt, aber365 die HTTP-AntwortNachricht angenommen hat, die Bestätigung den ProxyConnector aber nicht mehr erreicht.

                        SicherheitProtokollierung

                        Das Live-Protokoll befindet sich in der Oberfläche unter Live-Protokoll. Die Protokolldateien liegen zusätzlich unter:

                        <Datenpfad>\Logs
                        

                        Das Protokoll enthält unter anderem:

                        • SMTP-PortStart niemalsund öffentlichEnde insdes InternetConnectors
                        stellen.Angenommene und abgewiesene Verbindungen Versandstatus und Warteschlangen-ID POP3-PortAnmeldungen niemalsund öffentlich ins Internet stellen.Abrufstatus AllowedClientAddresses=*OAuth2- und Microsoft-Graph-Fehler Wiederholungsversuche und Dead-Letter-Vorgänge

                        Der Debugmodus ergänzt technische Diagnoseinformationen. Kennwörter, Client Secrets, OAuth-Tokens und Nachrichtentexte werden auch im Debugmodus nicht produktivprotokolliert. verwenden.Aktivieren Sie den Debugmodus nur während der Fehlersuche und starten Sie danach die lokale Instanz oder den Dienst neu.

                        Funktionstest

                        SMTP testen

                        Im Programmordner befindet sich das Testskript Test-SmtpProxy.ps1.

                        .\Test-SmtpProxy.ps1 `
                            -From "rechnung@firma.at" `
                            -To "empfaenger@firma.at"
                        

                        Test mit Anhang:

                        .\Test-SmtpProxy.ps1 `
                            -From "rechnung@firma.at" `
                            -To "empfaenger@firma.at" `
                            -AttachmentPath "C:\Temp\Test.pdf"
                        

                        Kontrollieren Sie anschließend:

                          Die Meldung im Live-Protokoll. Den Eingang beim Empfänger. Den Ordner Gesendete Elemente des verwendeten Absendepostfachs.

                          POP3 testen

                          Im Programmordner befindet sich das Testskript AllowedPop3MailboxDomainsTest-Pop3Proxy.ps1.

                          nur
                          .\Test-Pop3Proxy.ps1 verwenden,-Mailbox wenn"eingang@firma.at"
                          wirklich
                          alle

                          Das PostfächerSkript derzeigt betreffendenden DomainPostfachstatus überund die UIDL-Liste an. Es ruft keine Nachricht vollständig ab und löscht keine Nachricht.

                          Fehlerbehebung

                          Lokale Instanz startet nicht

                          Prüfen Sie:

                            Sind Tenant-ID, Client-ID, Benutzername und erlaubte Absender ausgefüllt? Wurden das gemeinsame Kennwort erreichbar sein dürfen. Im LAN STARTTLS und Windows-Firewall-Regelndas verwenden. Client Secret rechtzeitig erneuern.gespeichert? WennIst möglichder ExchangeSMTP- Applicationoder RBACPOP3-Port stattbereits globalemdurch einen anderen Prozess belegt? Ist bei aktiviertem TLS ein gültiger Zertifikat-Thumbprint hinterlegt? Besitzt die Anwendung Zugriff auf den Datenpfad?

                            Öffnen Sie anschließend das Live-Protokoll und aktivieren Sie bei Bedarf vorübergehend den Debugmodus.

                            Windows-Dienst startet nicht

                            Prüfen Sie zusätzlich:

                              Befindet sich die EXE noch im Ordner, aus dem der Dienst installiert wurde? Ist die Konfigurationsdatei weiterhin neben der EXE vorhanden? Besitzt NETWORK SERVICE Zugriff auf Programm- und Datenpfad? Ist ein konfigurierter UNC-Pfad beim Systemstart erreichbar? Kann der Computer die Microsoft-Endpunkte über HTTPS erreichen?

                              OAuth2-Anmeldung schlägt fehl

                              Typische Ursachen sind:

                                falsche Tenant-ID falsche Client-ID abgelaufenes oder falsch eingetragenes Client Secret fehlende Administratorzustimmung blockierter Zugriff auf login.microsoftonline.com

                                Erstellen Sie bei einem abgelaufenen Secret ein neues Secret in Microsoft Entra ID und speichern Sie den neuen Wert anschließend in der Oberfläche.

                                Microsoft Graph antwortet mit 403 Forbidden

                                Prüfen Sie:

                                  Sind Mail.Send und Mail.ReadWrite verwenden.als Anwendungsberechtigungen vorhanden? Dead-Letter-OrdnerWurde die Administratorzustimmung erteilt? Enthält ein verwendeter Exchange-RBAC-Bereich das betroffene Postfach? Existiert das Absendepostfach und Logsist überwachen.es für den Versand geeignet?

                                  POP3 meldet „mailbox is temporarily unavailable“

                                  Prüfen Sie:

                                    Ist die vollständige Postfachadresse oder deren Domain erlaubt? Kann Microsoft Graph das Postfach öffnen? Ist bereits eine andere POP3-Sitzung für dasselbe Postfach aktiv? Besitzt die Entra-Anwendung Mail.ReadWrite für dieses Postfach? Ist das gemeinsame lokale Kennwort korrekt?

                                    Die konkrete Microsoft-Graph-Fehlermeldung steht im Live-Protokoll.

                                    Nachricht bleibt in Pending

                                    Der Connector versucht vorübergehend fehlgeschlagene Nachrichten automatisch erneut zu senden. Prüfen Sie im Protokoll den letzten Fehler und die Warteschlangen-ID. Bei einem dauerhaften Fehler müssen Absenderfreigabe, Microsoft-365-Berechtigungen, Nachrichtengröße und Empfänger geprüft werden.

                                    Nachricht liegt in DeadLetter

                                    Beheben Sie zuerst die im Protokoll angegebene Ursache. Verschieben oder verarbeiten Sie die Dateien im Ordner DeadLetter nur nach Rücksprache mit dem zuständigen Support, damit keine Nachricht beschädigt oder doppelt versendet wird.

                                    Betrieb und Wartung

                                      Überwachen Sie regelmäßig das Live-Protokoll und den Ordner DeadLetter. Kontrollieren Sie den freien Speicherplatz des Datenpfads. Sichern Sie Konfiguration, Warteschlange, POP3-Status und Geheimnisdateien. Erneuern Sie das Client Secret rechtzeitig vor dessen Ablauf. Prüfen Sie nach Änderungen in Microsoft 365 den SMTP- und POP3-Zugriff. Halten Sie die Listen erlaubter IP-Adressen und Postfächer möglichst klein. Deaktivieren Sie die Debugprotokollierung nach abgeschlossener Fehlersuche.

                                      Datensicherung

                                      Für eine vollständige Sicherung sollten folgende Daten gemeinsam gesichert werden:

                                      SMTPAuth365Connector.exe.config
                                      <Datenpfad>\Queue
                                      <Datenpfad>\Pop3State
                                      <Datenpfad>\Secrets
                                      

                                      Die Geheimnisdateien sind über Windows DPAPI an den lokalen Computer gebunden. Eine reine Kopie auf einen anderen Computer reicht daher nicht aus. Auf einem neuen Computer müssen das gemeinsame Kennwort und das Client Secret erneut über die Oberfläche gespeichert werden.

                                      Deinstallation

                                      In

                                      derStarten GUISie aufSMTPAuth365Connector.exe mit Administratorrechten. Öffnen Sie Übersicht. dieWählen AktionSie Dienst deinstallieren. auswählenBestätigen Sie die Sicherheitsabfrage und die SicherheitsabfrageWindows-Administratorabfrage. sowiePrüfen Sie, ob der Dienst als Nicht installiert angezeigt wird.

                                      Die Deinstallation entfernt ausschließlich die Registrierung des Windows-AdministratorabfrageDienstes. bestätigen.

                                      Programmdateien, Einstellungen,Konfiguration, Warteschlange, POP3-Status, verschlüsselte Geheimnisse, WarteschlangeGeheimnisse und LogsProtokolle werdenbleiben nichterhalten automatischund gelöscht.können nach einer abschließenden Datensicherung manuell entfernt werden.

                                      Supportinformationen

                                      Stellen Sie bei einer Supportanfrage möglichst folgende Informationen bereit:

                                        Zeitpunkt des Fehlers betroffene Funktion: SMTP, POP3, OAuth2 oder Dienststart verwendetes Absender- beziehungsweise POP3-Postfach relevante Meldungen aus dem Live-Protokoll aktivierte Netzwerk- und TLS-Einstellungen Information, ob der Fehler dauerhaft oder nur zeitweise auftritt

                                        Übermitteln Sie niemals das gemeinsame SMTP/POP3-Kennwort, das Client Secret oder OAuth-Tokens per unverschlüsselter E-Mail.